曼联在19101911赛季取得的骄人战绩成为罗布森执掌的球队无法走出的阴影，1909年足总杯冠军队成员中只有乔治·斯塔西George Stacey，比利·梅雷迪斯和桑迪·特恩布尔继续留在曼联效力因此，曼联在本赛季的命运也就可想而知了，曼联俱乐部苦苦挣扎，差一分就降级而曼格纳尔率领的曼城队却取得了联赛第五名的成绩，领先曼联。

2009年11月28日，200910赛季英格兰足球超级联赛第14轮一场焦点战在弗拉顿公园球场展开争夺，曼联客场4比1大胜朴茨茅斯，曼联第87分钟锁定胜局，乌塔卡禁区前对埃弗拉犯规被黄牌警告，吉格斯24码处任意球直接射门入网，明天将满36岁的老将打入职业生涯第100粒联赛入球。

1 199899欧洲冠军杯D组曼联拜仁慕尼黑巴塞罗那布隆德比 在欧洲冠军杯的历史上，只有199899赛季的D组堪称真正的死亡之组，欧洲足坛的三大豪门曼联拜仁慕尼黑和巴塞罗那同分在这个小组，同组另一个对手是来自丹麦的冠军布隆德比队这个小组的争夺显然成为了三大豪门之间的直接对话在一场荡气。

另外皇家马德里在1932年成立篮球队皇家马德里Baloncesto，而且篮球队成就与足球队同样显赫，8次成为欧洲当年的皇马还曾经与如日中天的球王贝利领衔的巴西桑托斯队对垒，结果仍然是皇马以5比3胜出物极必反，5第25轮联赛客场12被弱旅马洛卡逆转，联赛落后巴塞罗那的积分达到10分2月27日，弗洛伦蒂诺佩雷斯宣布。

2009年2月8日，英超第25轮比赛，曼联客场挑战西汉姆，第62分钟，吉格斯开出角球，皮球被西汉姆球员解围，斯科尔斯大范围转移，吉格斯左边路拿球后，轻巧的扣过扑过来的卡尔顿科尔，接着，又扣过西汉姆中场帕克，起右脚攻门，球直奔右下死角而去，凭借此球，曼联带走3分，继续领跑积分榜，连续17赛季英超进球仅吉格斯1人。

补时第2分40秒，弗莱彻中路传球到左侧，埃夫拉传中，斯科尔斯在无人盯防情况下9码处甩头攻门打入个人赛季第7粒正赛进球最终，曼联客场补时绝杀10击败曼城全取三分 除此之外，该赛季联赛杯半决赛曼彻斯特两家球会也被抽到一起，曼城虽然首回合21胜出，但次回合曼联主场又一次令邻家爆发户心碎尽管特维斯在第76。

踏入九十年代，球队五次打入决赛，胜出了其中四次 1990 年球队在重赛以 10 击败水晶宫， 1994 及 1996 年曼联先后击败车路士及利物浦，两年均取得双料冠军 1999 年时，曼联在决赛以 20 轻取纽卡素，取得史无前例的三冠王在19992000 球季，曼联因要前往巴西参加世界冠军俱乐部杯，无法卫冕当年的。